Os jogadores assumem o papel do talentoso hacker Aiden Pearce enquanto ele usa suas habilidades para manipular uma versão de mundo aberto de Chicago em Watch Dogs. Uma rede gigante de computadores conhecida como Sistema Operacional Central (CtOS) conecta e monitora toda a cidade, desde semáforos e câmeras de vigilância até telefones celulares e computadores pessoais de cidadãos particulares. Quando jovem, a afiliação de Aiden ao submundo do crime levou à morte de sua sobrinha, então, quando ele descobre que sua família pode estar em perigo novamente, ele usa sua experiência para invadir CtOS e distribuir justiça vigilante. Watch Dogs permite que os jogadores explorem Chicago de várias maneiras, com Aiden andando pelas ruas, entrando em prédios, usando transporte público e dirigindo mais de 65 veículos diferentes. Aiden tem acesso ao CtOS a partir de seu smartphone, o que significa que uma caminhada média pode incluí-lo alterando semáforos para causar acidentes, acessando câmeras de vigilância ou obtendo informações pessoais detalhadas sobre pedestres, incluindo acesso às suas contas bancárias. Os jogadores são livres para usar esse poder da maneira que desejarem, criando caos nas ruas e liderando a polícia em perseguições infrutíferas em alta velocidade, ou roubando dos ricos e usando um computador para combater atividades criminosas a quilômetros de distância. Embora usar furtividade seja uma das especialidades de Aiden, ele também é bastante hábil com um bastão, e os jogadores podem empunhar mais de 30 armas de fogo diferentes. A campanha para um jogador em Watch Dogs é estruturada da mesma maneira que a da Ubisoft. As franquias de mundo aberto Assassin's Creed e Far Cry são, com os jogadores indo para um local central em cada um dos distritos da cidade para desbloquear uma variedade de missões secundárias, minijogos e itens colecionáveis. O jogo também inclui vários modos multijogador, incluindo um modo free roam para oito jogadores, corridas de carros e barcos e um modo assíncrono no qual os jogadores tentam hackear uns aos outros sem serem detectados.
